Операция Grim Sky серьезно изменит геймплей в Rainbow Six Siege, с выходом двух новых оперативников — Maverick и Clash, которые присоединятся к команде Rainbow. Operation Grim Sky помимо ввода новых оперативников представит обновленную карту базу Херефорд с полной переделкой, которая будет доступна всем игрокам бесплатно. Все обладатели Year Pass 3 получат Clash и Maverick абсолютно бесплатно с выходом операции, а все остальные игроки смогут разблокировать их через неделю.